Por Rosario 
Primer equipo de Fútbol de Costa Rica y Latinoamérica en dar la Vuelta al Mundo en 1959: La escuadra morada realizó 31 partidos internacionales durante el año, esto debido en gran parte a la Gira Alrededor del Mundo. Durante aquellos años el Milan no obtuvo resultados destacados en el campeonato nacional, aunque contó con grandes jugadores como el delantero belga, Louis Van Hege (que marcó 97 goles en 88 partidos, con un promedio de 1,1 tantos por encuentro), Aldo Boffi (capocannoniere en tres ocasiones con el Milan y autor de 136 tantos en nueve temporadas con la camiseta rossonera), Riccardo Carapellese, Gino Cappello y el uruguayo Ettore Puricelli entre otros. Sumados al equipo finalista de la anterior edición de la Copa de Campeones, el Milan cerró los años ’50 ganando su séptimo campeonato (tras de un apasionante cara a cara con la Fiorentina) y el cuarto de aquella década. Para la campaña de 1951/52 y con los refuerzos de Amleto Frignani y Pietro Grosso, el Milan vuelve a disputar el scudetto, finalizando en la segunda posición y con Nordhal como segundo goleador con 26 tantos. En la lucha por el scudetto, acabó en la tercera ubicación.
Con Mario Sperone como nuevo director técnico, el Milan finalizó en la tercera ubicación. Reyfra, con camiseta amarilla y pantalón azul, debutante en Tercera Regional en la edición 63/64 con un meritorio tercer puesto y dotado con mayores recursos económicos, no le resultó muy complicado pagar las deudas de los atléticos absorbiendo de paso su estructura e imponiendo su personalidad jurídica. Recién dijo presente en la Copa del Mundo de Inglaterra 1966, donde consiguió el mejor puesto en su historia: el tercer lugar. Finalmente el encuentro terminó 3-1 a favor de Argentina, tras un gol de Evaristo en el minuto 51. Con este resultado, Chile quedó en el 2.º lugar de la clasificación del Grupo A, lo que le impidió acceder a las semifinales del torneo. Para la campaña de 1954/55, Andrea Rizzoli asumió como nuevo presidente del club en lugar de Umberto Trabattoni, trayendo consigo un ciclo de éxitos que culminaron en la obtención de la Copa de Campeones de 1963. Tras la desvinculación en la temporada pasada de Gren, el club unió a sus filas a Cesare Maldini (procedente del Triestina), Amos Mariani y (después de haber disputado la Copa del Mundo de Suiza ’54) al delantero uruguayo Juan Alberto Schiaffino (procedente de Peñarol), un mítico integrante de su selección campeona del mundo en la Copa del Mundo de 1950, en el histórico Maracanazo.
Al final de la temporada, Andrea Rizzoli dejó la presidencia del club, después de 9 temporadas en las que se inauguró el centro deportivo Milanello en 1963, además de la obtención, siempre bajo su mandato, de cuatro scudetti, una Copa Latina y una Copa de Campeones. Después de vivir un período de más de cuarenta años sin obtener un título, el Milan empezaba a escribir una nueva historia que repercutió totalmente en la imagen que se crearía en torno al club, tanto en Italia como en Europa. En la squadra dirigida por Lajos Czeizler (futuro entrenador de la Selección italiana en la Copa Mundial de Suiza ’54), Gren y Liedholm eran los creativos en el medio campo mientras que Nordahl era un peligroso delantero que con 210 anotaciones en 257 partidos y un promedio de 0.81 goles por encuentro, se convirtió en el máximo goleador en la historia de la sociedad. Reig pasó a formar parte de la llamada «Comisión de teams», cuya función, análoga a la de los actuales entrenadores, era seleccionar a los jugadores para cada partido. Para la temporada de 1949/50, en una época donde los clubes italianos estaban restringidos a un máximo de cinco extranjeros, el Milan contrató a los jugadores suecos Gunnar Nordahl (Il pompierone), Gunnar Gren (Il professore) y Nils Liedholm (La stella venuta dal nord), quienes formaron un trío ofensivo conocido como el Gre-No-Li.
Al final de aquella temporada, se despidió del club Carlo Gialli, mientras que Nils Liedholm finalizó su carrera como jugador, tras doce temporadas y 89 goles en el Milan. El Milan dio inicio a la temporada de 1963/64, con la asignación de Felice Riva como nuevo presidente del Milan y la contratación de Nils Liedholm en el cargo de director técnico y del brasileño Amarildo (proveniente del Botafogo y campeón con su país en la Copa Mundial de Chile ’62). También se disputó la Copa de Campeones (en condición de campeón vigente), donde se llegó hasta cuartos de final, cayendo ante el Real Madrid. En esa final, el Milan empezó ganando por 4:2, pero en el partido de vuelta perdieron por idéntico marcador en el Estadio Maracaná, y en un partido de desempate el equipo de O Rei ganó el título por la mínima diferencia. Al estar dicho estadio situado en la misma ciudad de Milán, se desataron las protestas de los responsables de la Vecchia Signora, que se negaron a jugar, por lo que el título fue otorgado al Milan. En la temporada de 1950/51, el Milan conquistó por cuarta vez la Serie A italiana, con apenas un punto de ventaja sobre el Inter de Milán, consiguiendo un total de 108 goles en el proceso.
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